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微软 Office 提供基于 COM 接口的编程。Python 通过 pywin32 可以方便地调用各组件。如果下载和安装 pywin32 有困难，可以到 Sourceforge 的镜像网摘查找合适的版本。

单一账号

import win32com.client as win32
def send_mail():
  outlook = win32.Dispatch('Outlook.Application')
  mail_item = outlook.CreateItem(0) # 0: olMailItem
  mail_item.Recipients.Add('someone@qq.com')
  mail_item.Subject = 'Mail Test'
  mail_item.BodyFormat = 2     # 2: Html format
  mail_item.HTMLBody = '''
    <H2>Hello, This is a test mail.</H2>
    Hello Guys. 
    '''
  mail_item.Send()
if __name__ == '__main__':
  send_mail()

多账号发送邮件

如果 Outlook 有多个账号，需要选择账号发送邮件，需要在代码中对账号进行判断，代码如下：

def send_mail():
  outlook_app = win32.Dispatch('Outlook.Application')
  # choose sender account
  send_account = None
  for account in outlook_app.Session.Accounts:
    if account.DisplayName == 'sender@hotmail.com':
      send_account = account
      break
  mail_item = outlook_app.CreateItem(0)  # 0: olMailItem
  # mail_item.SendUsingAccount = send_account not working
  # the following statement performs the function instead
  mail_item._oleobj_.Invoke(*(64209, 0, 8, 0, send_account))
  mail_item.Recipients.Add('receipient@qq.com')
  mail_item.Subject = 'Test sending using particular account'
  mail_item.BodyFormat = 2  # 2: Html format
  mail_item.HTMLBody = '''
    <H2>Hello, This is a test mail.</H2>
    Hello Guys. 
    '''
  mail_item.Send()
if __name__ == '__main__':
  send_mail()

这里有点黑魔法，直接设置 mail_item.SendUsingAccount 不会起作用，返回值是 None, 永远从第一个邮箱账号发送邮件，我使用的是 Office 365 版。需要调用 _oleobj_.Invoke() 方法。后面列出了参考链接。

本质上，这种方法是调用 COM 组件，可以查询微软的开发帮助了解相关对象的属性和方法，比如我想知道 Account 的细节，就特意参考了下面这篇帮助：https://docs.microsoft.com/zh-cn/office/vba/api/outlook.account 。COM 编程与语言无关。另外可以在 Outlook 中 ALT + F11，进入 VBE 环境，然后 F2 进入对象浏览器界面查看比如下面的界面显示了 Account 的属性和方法:

关于调试

python 作为动态语言，通过 Debug 获取 COM 对象信息并不是很方便，比如下面代码：

import win32com.client as win32
def print_outlook_accounts():
  outlook_app = win32.Dispatch('Outlook.Application')
  for account in outlook_app.Session.Accounts:
    print (account.DeliveryStore.DisplayName)
if __name__ == '__main__':
  send_mail()

设置断点的调试界面：

我们只知道 account 是一个 COM Object，account 包含的信息很多都是 unknown 的。碰到这种情况，我一般用 C# 或者 VBA 编写代码进行调试。如果我需要详细了解 account 的属性和方法，在 Office 的任何组件中，比如 Excel，写一段下面的代码：

Public Sub Print_Outlook_Accounts()
  ' 工具 -> 引用：添加 Microsoft Outook Object Library 引用  
  Dim outlookApp As New Outlook.Application
  Dim accounts As Outlook.accounts  
  Set accounts = outlookApp.Session.accounts  
  Dim account As Outlook.account
  For Each account In accounts
    Debug.Print account.DisplayName
  Next
End Sub

显示出监视窗口，设置断点，获取 accounts 信息：